La versione Roadster della Smart fu commercializzata dal 2003. Molto agile e leggera, non riuscì però mai a imporsi realmente sul mercato. La vettura era disponibile in due configurazioni, roadster pura e roadster coupé, con un minimo di bagagliaio. Il motore da 82 cavalli regalava sensazioni piacevoli; la potenza saliva a 101 cavalli con la versione speciale preparata da Brabus, introdotta nel 2004. Il comportamento brillante era frustrato dal cambio robotizzato, troppo lento. La Smart Roadster fu prodotta fino al 2006.